Nazwy polskie: kwas winowy, kwas winny, kwas dihydroksybursztynowy, kwas chikorowy

Nazwa łacińska: Acidum tartaricum

Odkrycie i zastosowanie w przeszłości

Kwas winowy od stuleci kojarzony jest z winem, a jego właściwości wykorzystywały kobiety już w starożytnym Egipcie, stosując kompresy z moczonego w winie chleba oraz zażywając kąpieli z jego dodatkiem. Proces otrzymywania kwasu winowego z pozostałości po produkcji wina (wodorowinianu potasu, zwanego kamiennym winem) został opisany już około 800 roku p.n.e. przez alchemika Jābira ibn Hayyāna. Chemiczny proces ekstrakcji tego związku został opracowany w 1769 roku przez szwedzkiego chemika i aptekarza Carla Wilhelma Scheele. W 1832 roku Jean Baptiste Biot po raz pierwszy zaobserwował zdolność kwasu winowego do skręcania płaszczyzny światła spolaryzowanego. Z kolei w 1847 roku Louis Pasteur badał kryształy winianu sodowo-amonowego, ręcznie sortował kryształy różniące się kształtem oraz jako pierwszy otrzymał czysty kwas lewowinowy. Badania kwasu winowego odegrały znaczącą rolę w odkryciu zjawiska chiralności chemicznej związków.

Osobny artykuł: Wina i nalewki lecznicze – przykład historycznego aptekarstwa

Przykładowe dawne receptury wykorzystujące kwas winowy

Proszek burzący (Pulvis effervescens)

Dwuwęglan sodowy należy wsypać do torebki z papieru niebieskiego, a kwas winowy oddzielnie do torebki z papieru białego.

Proszek burzący przeczyszczający (Pulvis aerophorus laxans)

30 g. dwuwęglanu sodowego należy zmieszać dokładnie z 90 g. winianu sodowo-potasowego, a następnie podzielić proszek na 12 równych części i każdy proszek umieścić oddzielnie w torebce z papieru niebieskiego. Kwas winowy również rozważyć na 12 równych części i wsypać każdą część oddzielnie do torebki z białego papieru. Proszki te należy przechowywać w miejscu suchym, w naczyniu dobrze zamkniętym.

Osobny artykuł: Erytromycyna – właściwości i zastosowanie

Wygląd i właściwości fizykochemiczne

Kwas winowy jest kwasem dikarboksylowym (alfa-hydroksykwasem, kwasem cukrowym) naturalnie występującym w wielu roślinach oraz owocach m.in. w owocach winorośli, zarówno w postaci soli, jak i w stanie wolnym. Według Farmakopei Polskiej związek ten to biały lub prawie biały krystaliczny proszek lub bezbarwne kryształy łatwo rozpuszczalne w wodzie i etanolu 96%. Kwas winowy występuje w 3 odmianach: nieaktywnej optycznie formie mezo (R, S) zwanej kwasem antywinowym, a także dwóch optycznie czynnych enancjomerów   (2R,3R) (+)-(L-1) i (2S,3S) (-)-(D-1). Powszechnie stosowany jest kwas L- winowy.

Zastosowanie

Kwas winowy jak inne alfa-hyrdroksykwasy wykazuje działanie zwężające pory skóry, zakwaszające, usuwające przebarwienia na skórze i antyseptyczne. Stosowany jest jako dodatek do kosmetyków pielęgnujących skórę takich jak: peelingi, płyny i sole do kąpieli czy kremy rozjaśniające przebarwienia. Ponadto związek ten bywa dodawany do preparatów o działaniu przeciwpotnym. Po zastosowaniu doustnym w małych dawkach kwas winowy działa ściągająco i przeciwbiegunkowo oraz wspiera procesy regeneracji nabłonków przewodu pokarmowego. Zapobiega także nieżytom przewodu pokarmowego. Wykorzystywany jest w połączeniu z wodorowęglanem sodu w radiografii z podwójnym kontrastem w celu wytworzenia dwutlenku węgla, który rozszerza żołądek i stanowi ujemny środek kontrastowy. Większość zażywanego winianu metabolizowana jest przez bakterie głównie w jelicie grubym, zaś 15-20% jest wydalane z moczem w postaci niezmienionej.

Długotrwałe przyjmowanie nadmiernej ilości kwasu winowego może powodować rozwój choroby wrzodowej żołądka, zwiany w jamie ustnej, nadkwaśność, a także niekiedy objawy grypopodobne z nudnościami i wymiotami. Z kolei stały kontakt ze skórą może powodować owrzodzenia. Obecnie w przemyśle farmaceutycznym kwas winowy wykorzystuje się głównie jako regulator kwasowości oraz substancja stabilizująca. Ponadto związek ten jest powszechnie stosowany jako dodatek do żywności (E334) o  właściwościach przeciwutleniających oraz regulujących kwasowość.

Sprawdź także: Woda w recepturze aptecznej

Zastosowanie w recepturze aptecznej

Obecne wykorzystanie kwasu winowego w recepturze aptecznej jest niewielkie. Mimo to surowiec ten jest dostępny na rynku farmaceutycznym jako substancja pro receptura. Związek ten może służyć do przygotowywania np. roztworów wodno-spirytusowych do stosowania na skórę. Podczas przygotowywania postaci recepturowej leku z kwasem winowym należy pamiętać, że jest on niezgodny z boraksem i azotanem srebra.

Przykładowa receptura z kwasem winowym

Wykonanie:

Do wytarowanej butelki należy odważyć 9,78 g etanolu 96°. Kwas winowy rozpuścić w części wody, a następnie przesączyć uzyskany roztwór do butelki z etanolem. Następnie należy uzupełnić roztwór wodą do 100,0 g.

Czytaj również: Stężenie masowe i objętościowe etanolu

Literatura:

1. Bernaś U. Nowe pochodne kwasu winowego. Politechnika Warszawska. Warszawa 2011.
2. Koskowski B. Nauka o przyrządzaniu leków i ich postaciach. Nakładem mgr. farm. Franciszka Heroda. Warszawa 1927.
3. Schoeder G. [Red.] Kosmetyki-bioaktywne składniki. Cursiva. 2012.
4. http://www.aptekarzpolski.pl/2019/10/receptura-okiem-praktyka-substancje-przeciwdrobnoustrojowe-we-wspolczesnej-recepturze/ (dostęp na dzień 18.12.2019).
5. https://www.drugbank.ca/drugs/DB09459 (dostęp na dzień 18.12.2019).