REKLAMA

Metenamina – właściwości i działania niepożądane

Metenamina została po raz pierwszy zsyntetyzowana w 1859 roku przez rosyjskiego chemika Aleksandra Butlerowa z amoniaku i aldehydu mrówkowego. Pierwsze medyczne zastosowanie metenaminy datuje się na 1899 rok. Była ona wówczas podana jako środek odkażający w leczeniu stanów zapalnych dróg moczowych. Pierwszym uczonym który wykazał zależność pomiędzy odczynem moczu a działaniem metenaminy był De Eds. Zauważył on, że aktywność przeciwbakteryjna metenaminy jest silniej związana z kwaśnym pH moczu niż z zastosowaną dawką.
Metenamina tworzy mieszaniny eutektyczne z: węglanem sodu, salicylanem fenylu, fenobarbitalem sodu (fot. receptura.pl)
REKLAMA

Nazwy polskie: Metenamina, urotropina, heksametylenotetramina

Nazwy łacińskie: Methenaminum, urotropinum

Metenamina – odkrycie i wykorzystanie medyczne w przeszłości

Metenamina została po raz pierwszy zsyntetyzowana w 1859 roku przez rosyjskiego chemika Aleksandra Butlerowa z amoniaku i aldehydu mrówkowego. Pierwsze medyczne zastosowanie metenaminy datuje się na 1899 rok. Była ona wówczas podana jako środek odkażający w leczeniu stanów zapalnych dróg moczowych. Pierwszym uczonym który wykazał zależność pomiędzy odczynem moczu a działaniem metenaminy był De Eds. Zauważył on, że aktywność przeciwbakteryjna metenaminy jest silniej związana z kwaśnym pH moczu niż z zastosowaną dawką. Jako że zaczęto ją stosować powszechnie w zakażeniach dróg moczowych zyskała nazwę „urotropina”. Na przełomie XIX i XX wieku, stosowano ją na takie dolegliwości jak: zapalenie pęcherza, odmiedniczkowe zapalenie nerek, zapalenie gruczołu krokowego, zapalenie opon mózgowo- rdzeniowych, zapalenie mózgu, paraliż dziecięcy, sepsa, róża a także jako środek zapobiegawczy przeciwko poszkarlatynowemu zapaleniu nerek. Ponadto wykorzystywano ją w połączeniu z olejkami eterycznymi w odkażaniu dróg żółciowych. Ciekawym zastosowaniem metenaminy podczas I Wojny Światowej, było podawanie jej żołnierzom narażonym na fosgen.

REKLAMA
REKLAMA

W przedwojennej recepturze przygotowywano proszki, które rozsypywano w specjalne opłatki lub kapsułki opóźniające uwalnianie leku w przewodzie pokarmowym. W dawnym aptekarstwie urotropinę stosowano także w połączeniu z innymi związkami chemicznymi np. octanem sodu, kwasem metaborowym, kamforą a także w postaci bezwodnego metylocytrynianu, kwaśnego fosforanu, migdalanu czy sulfosalicylanu. Powszechne stosowanie metenaminy jako środka przeciwbakteryjnego związane było z brakiem antybiotyków i sulfonamidów. Co ciekawe, przed II Wojną Światową znalazł się w handlu gotowy preparat zawierający metenaminę tzw. Urodonal. Leki gotowe były wówczas niezwykle rzadko spotykane i aptekarze nazywali je „osobliwkami”. W skład preparatu Urodonal wchodziły:

Sidonali                                   6,0
Lysidini                                   8,0
Hexamethylentetramini     0,5
Natrii benzoici                      2,5
Lithii benzoici                        2,0
Natrii phosphorici              10,0
Natrii bicarbonici et
Acidi tartarici q.s.            ad 100,0

REKLAMA

Metenamina – wygląd oraz właściwości fizyczne i chemiczne

Metenamina to organiczny związek chemiczny będący trzeciorzędową aminą. Według Farmakopei Polskiej X występuje w postaci białego lub prawie białego, krystalicznego proszku lub bezbarwnych kryształów. Substancja ta łatwo rozpuszcza się w wodzie (85,3 g/100g) oraz dość dobrze w stężonym etanolu (0,65 g/100g). Podczas ogrzewania oraz spalania metenamina rozkłada się z wytworzeniem toksycznych związków takich jak: formaldehyd, cyjanowodór, amoniak oraz tlenki azotu. W środowisku kwaśnym ulega rozkładowi uwalniając formaldehyd. Z kolei w środowisku obojętnym i zasadowym jest stabilna. Urotropinę należy przechowywać w szczelnie zamkniętych pojemnikach i chronić od światła.

 Osobny artykuł: Kalkulator etanolu

Metenamina – zastosowanie medyczne oraz toksyczność

Zastosowanie metenaminy jako środka przeciwbakteryjnego związane jest z uwalnianiem  formaldehydu w środowisku kwaśnym. Formaldehyd stanowi niespecyficzny środek bakteriobójczy powodujący denaturację białek i kwasów nukleinowych bakterii. Charakteryzuje się szerokim spektrum działania zarówno na bakterie Gram-dodatnie jak i Gram-ujemne. W ciągu doby pojedyncza dawka metenaminy jest wydalana z moczem w postaci niezmienionej w 70-90%.

Pozostała jej część (około 10-30%) ulega rozkładowi do formaldehydu i amoniaku w kwaśnym środowisku żołądka. By tego uniknąć stosuje się ją w kapsułkach dojelitowych. Aby umożliwić hydrolizę metenaminy w moczu stosuje się ją w połączeniach z kwasem migdałowym lub hipurowym. Odłączone reszty kwasowe obniżają pH moczu, które w przypadku infekcji często jest podwyższone. W czasie terapii metenaminą zaleca się dodatkowo przyjmowanie kwasu askorbinowego.

 Osobny artykuł: Mydło potasowe

Metenamina – działania niepożądane

Na polskim rynku farmaceutycznym metenamina do użytku wewnętrznego występuje w postaci preparatu złożonego z salicylanem fenylu. Preparat ten znajduje zastosowanie w leczeniu stanów zapalnych dróg moczowych. Do działań niepożądanych stosowania metenaminy p.o w zakażeniach układu moczowego zaliczamy: zaburzenia dyspeptyczne, bolesne i utrudnione oddawanie moczu, pieczenie i uczucie parcia na mocz. W przypadku długotrwałego podawania lub przedawkowania może wystąpić podrażnienie pęcherza moczowego, białkomocz a nawet krwiomocz. Przeciwskazaniem do doustnego stosowania metenaminy są m.in.: niewydolność nerek lub wątroby, ostre stany zapalne narządów miąższowych lub dróg moczowych, ostre odwodnienie, dna moczanowa, kamica nerkowa oraz kwasica metaboliczna.

Według Farmakopei Polskiej XI w bakteryjnych zakażeniach dróg moczowych metenaminę stosuje się w następujących dawkach:

  • zwykle stosowana jednorazowa:0,3g-1,0g;
  • zwykle stosowana dobowa:1,5g-3,0g;
  • maksymalna jednorazowa:1,0g;
  • maksymalna dobowa: 4,0 g.

Metenamina znalazła również zastosowanie zewnętrzne jako środek przeciwko nadmiernej potliwości, w stężeniu 2-20%. Kwaśny odczyn potu powoduje hydrolizę metenaminy. Uwolniony formaldehyd powoduje śmierć bakterii rozkładających pot a dzięki temu niweluje jego przykry zapach. Ponadto formaldehyd osłabia czynność gruczołów potowych zmniejszając wydzielanie potu. Zewnętrznie metenaminę stosuje się w postaci pudrów leczniczych, płynów oraz zasypek, które nanosi się na umytą i wysuszoną skórę dłoni lub stóp, najlepiej na noc. Następnie rano zaleca się dokładnie umyć skórę. Preparaty z metenaminą należy stosować nie częściej niż 1-2 razy w tygodniu, a po uzyskaniu poprawy, zabiegi można stosować profilaktycznie co 14-20 dni.

Przykłady receptur stosowanych w nadmiernej potliwości.

Rp.                           
Methenamini                        3,0
Spiritus Vini 70°                  50,0
Lavandulae aetherolei gtt.  5
M.f. sol.
D.S. Zewnętrznie

Rp.
Methenamini                5,0
Talci
Zinci oxidi
2% Spir. salicylici aa 20,0
Aquae                  ad 150,0
M.f. susp.
D.S. Zewnętrznie

Rp.
Methenamini            10,0
Talci                         30,0
M.f. pulv.
D.S. Zasypka

Osobny artykuł: Azotan srebra

Metenamina – niezgodności recepturowe

Metenamina tworzy mieszaniny eutektyczne z: węglanem sodu, salicylanem fenylu, fenobarbitalem sodu, kwasem salicylowym, salicylanem sodu. Aby zapobiec upłynnieniu proszków, należy rozdzielić reagujące składniki. Metenamina jest także niezgodna z podłożem żelatynowo-glicerolowym. Dlatego przygotowując globulki należy zastosować inne dostępne podłoża. Metenamina należy do substancji szczególnie higroskopijnych. Występowanie w recepcie takiej substancji może spowodować zmianę konsystencji proszku, ponieważ na skutek pochłaniania wody z powietrza dochodzi do jego zwilgotnienia.

W praktyce aptecznej niezgodność tego typu rozwiązuje się wykonując proszki bez metenaminy, którą wydaje się oddzielnie ze stosowną adnotacją odnośnie stosowania. Innym, literaturowym, rozwiązaniem jest dodanie do wykonywanych proszków substancji niehigroskopijnej i obojętnej np. skrobi lub laktozy. Metoda ta nie jest jednak polecana, gdyż charakteryzuje się ograniczoną skutecznością i dodatkowo, w przypadku niedzielonych postaci leku, wpływa na zmianę stężenia substancji leczniczej. Należy pamiętać aby proszków z metenaminą nie  rozsypywać do opłatków skrobiowych oraz wydawać w szczelnie zamkniętym opakowaniu.

Sprawdź także:

Przykłady receptur z niezgodnościami metenaminy:

Rp.
Belladonnae extr. sicci    0,02
Acidi acetylsalicylici       0,3
Methenamini                    0,5
M.f. pulv. D.t.d. N° 10
D.S. 2 x dziennie proszek

Metenamina alkalizuje środowisko w obecności niewielkiej ilości wody pochodzącej z wyciągu. W zasadowym pH dochodzi do hydrolizy kwasu acetylosalicylowego z wydzieleniem kwasu octowego, więc dochodzi do zwilgotnienia całego proszku. Aby tego uniknąć, należy wykonać proszki z metenaminą i wyciągiem suchym a kwas acetylosalicylowy wydać osobno.

Rp.
Aspirini
Urotropini aa 0,3
M.f. pulv. D.t.d. N° 10
D.S. 2 x dziennie proszek

Po zmieszaniu obu substancji dochodzi do hydrolizy kwasu acetylosalicylowego, wówczas proszek wilgotnieje i tworzy się lepka masa. Niezgodność tą można rozwiązać poprzez rozdzielenie składników.

Osobny artykuł: Chlorowodorek prokainy

mgr farm. Ewelina Rydzik-Strzemska
dr n. farm. Maciej Strzemski

REKLAMA
REKLAMA

Warning: Invalid argument supplied for foreach() in /home/klient.dhosting.pl/farmacja/receptura.pl/public_html/wp-content/plugins/famacja-net-klient/klient.php on line 459

Jak oceniasz artykuł?

Twoja ocena: Jeszcze nie oceniłeś/aś artykułu

Udostępnij tekst w mediach społecznościowych

0 komentarzy - napisz pierwszy Komentujesz jako gość [ lub zarejestruj]

Szanowni Państwo,

Farmacja.net sp. z o. o. przetwarza Twoje dane osobowe zbierane w Internecie, w tym informacje zapisywane w plikach cookies, w celu personalizacji treści oraz reklamy, udostępniania funkcji mediów społecznościowych oraz analizowania ruchu w Internecie.

Kliknij „Zatwierdź i przejdź do serwisu”, aby wyrazić zgodę na korzystanie z technologii takich jak cookies i na przetwarzanie przez farmacja.net sp. z o .o. , Zaufanych Partnerów Twoich danych osobowych zbieranych w Internecie, takich jak adresy IP i identyfikatory plików cookie, w celach marketingowych (w tym do zautomatyzowanego dopasowania reklam do Twoich zainteresowań i mierzenia ich skuteczności) i pozostałych, szczegółowo opisanych w ustawieniach zaawansowanych.

Zgoda jest dobrowolna i możesz ją w dowolnym momencie wycofać w ustawieniach zaawansowanych.

Ponadto masz prawo żądania dostępu, sprostowania, usunięcia lub ograniczenia przetwarzania danych. W polityce prywatności znajdziesz informacje jak zakomunikować nam Twoją wolę skorzystania z tych praw.

Szczegółowe informacje na temat przetwarzania Twoich danych znajdują się w polityce prywatności.

Instalowanie cookies itp. na Twoich urządzeniach i dostęp do tych plików.

Na naszych stronach internetowych używamy technologii, takich jak pliki cookie i podobne służących do zbierania i przetwarzania danych eksploatacyjnych w celu personalizowania udostępnianych treści i reklam oraza analizowania ruchu na naszych stronach. Te pliki cookie pomagają poprawić jakość treści reklamowych na stronach. Dzięki tym technologiom możemy zapiewnić Ci lepszą obsługę poprzez serwowanie reklam lepiej dopasowanych do Twoich preferencji.

Nasi zaufani partnerzy to:

Facebook Ireland Limited – prowadzenie kampani remarektingowych i mierzenie ich efektywności – Irlandia (EOG)

Google Ireland Limited (Google Adwords, DoubleClick Ad Exchange, DoubleClick for Publishers Small Business) – zarządzanie kampaniami reklamowymi, ich analiza i pomiary ruchu na stronach Serwisu – Irlandia (EOG)

Google Incorporated (Google Analytics, Google Cloud Platform, GSuit, Google Optimize, Google Tag Manager, Google Data Studio) – obsługa kampanii reklamowych, analizowanie ruchu na stronach Serwisu i obsługa poczty firmowej, analiza sposobu korzystania z Serwisu przez Użytkownika – USA (poza EOG)

Comvision sp. z o. o. – wysyłanie informacji marketingowych dotyczących Serwisu – Polska (EOG)

Benhauer sp. z o.o. – prowadzenie kampanii remarketingowych i mierzenie ich efektywności, e-mail Marketing – Polska (EOG)

Oświadczenie

Dostęp do zawartości serwisu receptura.pl jest możliwy dla osób uprawnionych do wystawiania recept lub osób prowadzących obrót produktami leczniczymi.

Ustawienia zaawansowane Wstecz
logo