Metenamina

Nazwy polskie: Metenamina, urotropina, heksametylenotetramina

Nazwy łacińskie: Methenaminum, urotropinum

Odkrycie i wykorzystanie medyczne w przeszłości

Metenamina została po raz pierwszy zsyntetyzowana w 1859 roku przez rosyjskiego chemika Aleksandra Butlerowa z amoniaku i aldehydu mrówkowego. Pierwsze medyczne zastosowanie metenaminy datuje się na 1899 rok. Była ona wówczas podana jako środek odkażający w leczeniu stanów zapalnych dróg moczowych. Pierwszym uczonym który wykazał zależność pomiędzy odczynem moczu a działaniem metenaminy był De Eds. Zauważył on, że aktywność przeciwbakteryjna metenaminy jest silniej związana z kwaśnym pH moczu niż z zastosowaną dawką. Jako że zaczęto ją stosować powszechnie w zakażeniach dróg moczowych zyskała nazwę „urotropina”. Na przełomie XIX i XX wieku, stosowano ją na takie dolegliwości jak: zapalenie pęcherza, odmiedniczkowe zapalenie nerek, zapalenie gruczołu krokowego, zapalenie opon mózgowo- rdzeniowych, zapalenie mózgu, paraliż dziecięcy, sepsa, róża a także jako środek zapobiegawczy przeciwko poszkarlatynowemu zapaleniu nerek. Ponadto wykorzystywano ją w połączeniu z olejkami eterycznymi w odkażaniu dróg żółciowych. Ciekawym zastosowaniem metenaminy podczas I Wojny Światowej, było podawanie jej żołnierzom narażonym na fosgen.

W przedwojennej recepturze przygotowywano proszki, które rozsypywano w specjalne opłatki lub kapsułki opóźniające uwalnianie leku w przewodzie pokarmowym. W dawnym aptekarstwie urotropinę stosowano także w połączeniu z innymi związkami chemicznymi np. octanem sodu, kwasem metaborowym, kamforą a także w postaci bezwodnego metylocytrynianu, kwaśnego fosforanu, migdalanu czy sulfosalicylanu. Powszechne stosowanie metenaminy jako środka przeciwbakteryjnego związane było z brakiem antybiotyków i sulfonamidów. Co ciekawe, przed II Wojną Światową znalazł się w handlu gotowy preparat zawierający metenaminę tzw. Urodonal. Leki gotowe były wówczas niezwykle rzadko spotykane i aptekarze nazywali je „osobliwkami”. W skład preparatu Urodonal wchodziły:

Sidonali                                   6,0
Lysidini                                   8,0
Hexamethylentetramini     0,5
Natrii benzoici                      2,5
Lithii benzoici                        2,0
Natrii phosphorici              10,0
Natrii bicarbonici et
Acidi tartarici q.s.            ad 100,0

 

Wygląd oraz właściwości fizyczne i chemiczne

Metenamina to organiczny związek chemiczny będący trzeciorzędową aminą. Według Farmakopei Polskiej X występuje w postaci białego lub prawie białego, krystalicznego proszku lub bezbarwnych kryształów. Substancja ta łatwo rozpuszcza się w wodzie (85,3 g/100g) oraz dość dobrze w stężonym etanolu (0,65 g/100g). Podczas ogrzewania oraz spalania metenamina rozkłada się z wytworzeniem toksycznych związków takich jak: formaldehyd, cyjanowodór, amoniak oraz tlenki azotu. W środowisku kwaśnym ulega rozkładowi uwalniając formaldehyd. Z kolei w środowisku obojętnym i zasadowym jest stabilna. Urotropinę należy przechowywać w szczelnie zamkniętych pojemnikach i chronić od światła.

Zastosowanie medyczne oraz toksyczność

Zastosowanie metenaminy jako środka przeciwbakteryjnego związane jest z uwalnianiem  formaldehydu w środowisku kwaśnym. Formaldehyd stanowi niespecyficzny środek bakteriobójczy powodujący denaturację białek i kwasów nukleinowych bakterii.  Charakteryzuje się szerokim spektrum działania zarówno na bakterie Gram-dodatnie jak i Gram-ujemne. W ciągu doby pojedyncza dawka metenaminy jest wydalana z moczem w postaci niezmienionej w 70-90%. Pozostała jej część (około 10-30%) ulega rozkładowi do formaldehydu i amoniaku w kwaśnym środowisku żołądka. By tego uniknąć stosuje się ją w kapsułkach dojelitowych. Aby umożliwić hydrolizę metenaminy w moczu stosuje się ją w połączeniach z kwasem migdałowym lub hipurowym. Odłączone reszty kwasowe obniżają pH moczu, które w przypadku infekcji często jest podwyższone. W czasie terapii metenaminą zaleca się dodatkowo przyjmowanie kwasu askorbinowego.

Na polskim rynku farmaceutycznym metenamina do użytku wewnętrznego występuje w postaci preparatu złożonego z salicylanem fenylu. Preparat ten znajduje zastosowanie w leczeniu stanów zapalnych dróg moczowych. Do działań niepożądanych stosowania metenaminy p.o w zakażeniach układu moczowego zaliczamy: zaburzenia dyspeptyczne, bolesne i utrudnione oddawanie moczu, pieczenie i uczucie parcia na mocz. W przypadku długotrwałego podawania lub przedawkowania może wystąpić podrażnienie pęcherza moczowego, białkomocz a nawet krwiomocz. Przeciwskazaniem do doustnego stosowania metenaminy są m.in.: niewydolność nerek lub wątroby, ostre stany zapalne narządów miąższowych lub dróg moczowych, ostre odwodnienie, dna moczanowa, kamica nerkowa oraz kwasica metaboliczna.

Według Farmakopei Polskiej XI w bakteryjnych zakażeniach dróg moczowych metenaminę stosuje się w następujących dawkach:

– dawka zwykle stosowana jednorazowa:0,3g-1,0g;
– dawka zwykle stosowana dobowa:1,5g-3,0g;
– dawka maksymalna jednorazowa:1,0g;
– dawka maksymalna dobowa: 4,0 g.

Metenamina znalazła również zastosowanie zewnętrzne jako środek przeciwko nadmiernej potliwości, w stężeniu 2-20%. Kwaśny odczyn potu powoduje hydrolizę metenaminy. Uwolniony formaldehyd powoduje śmierć bakterii rozkładających pot a dzięki temu niweluje jego przykry zapach. Ponadto formaldehyd osłabia czynność gruczołów potowych zmniejszając wydzielanie potu. Zewnętrznie metenaminę stosuje się w postaci pudrów leczniczych, płynów oraz zasypek, które nanosi się na umytą i wysuszoną skórę dłoni lub stóp, najlepiej na noc. Następnie rano zaleca się dokładnie umyć skórę. Preparaty z metenaminą należy stosować nie częściej niż 1-2 razy w tygodniu, a po uzyskaniu poprawy, zabiegi można stosować profilaktycznie co 14-20 dni.

Przykłady receptur stosowanych w nadmiernej potliwości.

Rp.                           
Methenamini                        3,0
Spiritus Vini 70°                  50,0
Lavandulae aetherolei gtt.  5
M.f. sol.
D.S. Zewnętrznie

Rp.
Methenamini                5,0
Talci
Zinci oxidi
2% Spir. salicylici aa 20,0
Aquae                  ad 150,0
M.f. susp.
D.S. Zewnętrznie

Rp.
Methenamini            10,0
Talci                         30,0
M.f. pulv.
D.S. Zasypka

Niezgodności recepturowe

Metenamina tworzy mieszaniny eutektyczne z: węglanem sodu, salicylanem fenylu, fenobarbitalem sodu, kwasem salicylowym, salicylanem sodu. Aby zapobiec upłynnieniu proszków należy rozdzielić reagujące składniki. Metenamina jest także niezgodna z podłożem żelatynowo-glicerolowym. Dlatego przygotowując globulki należy zastosować inne dostępne podłoża. Metenamina należy do substancji szczególnie higroskopijnych. Występowanie w recepcie takiej substancji może spowodować zmianę konsystencji proszku, ponieważ na skutek pochłaniania wody z powietrza dochodzi do jego zwilgotnienia. W praktyce aptecznej niezgodność tego typu rozwiązuje się wykonując proszki bez metenaminy, którą wydaje się oddzielnie ze stosowną adnotacją odnośnie stosowania. Innym, literaturowym, rozwiązaniem jest dodanie do wykonywanych proszków substancji niehigroskopijnej i obojętnej np. skrobi lub laktozy. Metoda ta nie jest jednak polecana, gdyż charakteryzuje się ograniczoną skutecznością i dodatkowo, w przypadku niedzielonych postaci leku, wpływa na zmianę stężenia substancji leczniczej. Należy pamiętać aby proszków z metenaminą nie  rozsypywać do opłatków skrobiowych oraz wydawać w szczelnie zamkniętym opakowaniu.

Przykłady receptur z niezgodnościami metenaminy

Rp.
Belladonnae extr. sicci    0,02
Acidi acetylsalicylici       0,3
Methenamini                    0,5
M.f. pulv. D.t.d. N° 10
D.S. 2 x dziennie proszek

Metenamina alkalizuje środowisko w obecności niewielkiej ilości wody pochodzącej z wyciągu. W zasadowym pH dochodzi do hydrolizy kwasu acetylosalicylowego z wydzieleniem kwasu octowego. Dochodzi do zwilgotnienia całego proszku. Aby tego uniknąć należy wykonać proszki z metenaminą i wyciągiem suchym a kwas acetylosalicylowy wydać osobno.

Rp.
Aspirini
Urotropini aa 0,3
M.f. pulv. D.t.d. N° 10
D.S. 2 x dziennie proszek

Po zmieszaniu obu substancji dochodzi do hydrolizy kwasu acetylosalicylowego. Proszek wilgotnieje i tworzy się lepka masa. Niezgodność tą można rozwiązać poprzez rozdzielenie składników.

mgr farm. Ewelina Rydzik-Strzemska
dr n. farm. Maciej Strzemski

Możliwość komentowania jest wyłączona.

Szanowni Państwo,

Pragniemy poinformować, że z dniem 25.05.2018 r. w życie weszły przepisy europejskiego rozporządzenia o ochronie danych osobowych (RODO), które nakładają na nas obowiązek dostosowania zasad świadczenia usług do nowych regulacji.

Zmianie uległy przepisy, na podstawie których przetwarzane będą dane osobowe w Serwisach prowadzonych przez farmacja.net sp. z o. o.

Zgodnie z art. 13 ust. 1 i ust. 2 Ogólnego rozporządzenia o ochronie danych z dnia 27 kwietnia 2016 r. (Dz.U.UE.L.2016.119.1) (dalej „RODO”) informujemy, iż:

  1. administratorem Pani/Pana danych osobowych jest farmacja.net spółka z ograniczoną odpowiedzialnością z siedzibą w Józefowie, adres: Piaskowa 52, 05-420 wpisana do rejestru przedsiębiorców Krajowego Rejestru Sądowego prowadzonego przez Sąd Rejonowy dla m.st. Warszawy w Warszawie, XIV Wydział Gospodarczy Krajowego Rejestru Sądowego pod numerem KRS 0000467979, REGON 146752729, NIP: 797-205-17-73 (dalej „Administrator”);
  2. Pani/Pana dane osobowe przetwarzane będą w celu:

    1. realizacji usług świadczonych przez Administratora na podstawie art. 6 ust. 1 pkt b) RODO (w celu wykonania umowy),

    2. przesyłania wiadomości marketingowych produktów i usług własnych przez Administratora na podstawie art. 6 ust. 1 pkt f) RODO (prawny interes Administratora),

    3. wysyłania informacji handlowych przez Administratora na podstawie art. 6 ust. 1 pkt a) RODO (zgoda udzielona Administratorowi przez osobę, której dane dotyczą), (jeżeli zgoda została wyrażona przez Panią/Pana),

    4. wykonywanie połączeń telefonicznych w celu marketingu bezpośredniego za pomocą urządzeń telekomunikacyjnych na podstawie art. 6 ust. 1 pkt a) RODO (zgoda udzielona Administratorowi przez osobę, której dane dotyczą), (jeżeli zgoda została wyrażona przez Panią/Pana)

  1. Odbiorcą Pani/Pana danych osobowych będą podmioty zewnętrzne przetwarzające dane w imieniu Administratora na podstawie umów powierzenia (np. hostingodawca).

  2. Pani/Pana dane osobowe będą przekazywane poza Europejski Obszar Gospodarczy do Google LLC w oparciu o odpowiednie zabezpieczenia prawne, którymi są standardowe klauzule umowne ochrony danych osobowych, zatwierdzone przez Komisję Europejską.

  3. Pani/Pana dane osobowe będą przechowywane przez okres realizacji usług świadczonych przez Administratora oraz przez okres wynikający z przedawnienia roszczeń, praw konsumenta, prowadzenia księgowości czy innych uprawnień w tym zakresie;

  4. W związku z przetwarzaniem Pani/Pana danych osobowych przez Administratora, przysługują Pani/Panu określone uprawnienia:

  1. ma Pani/Pan prawo do informacji, jakie dane osobowe dotyczące Pani/Pana przetwarzane są przez Administratora oraz do otrzymania kopii tych danych (tzw. prawo dostępu). Wydanie pierwszej kopii danych jest darmowe, za kolejne Administrator może naliczyć opłatę;

  2. jeżeli przetwarzane dane staną się nieaktualne lub niekompletne (lub w inny sposób niepoprawne) ma Pani/Pan prawo zażądać ich sprostowania;

  3. w pewnych sytuacjach może Pani/Pan zwrócić się do Administratora o usunięcie swoich danych osobowych, tj. kiedy dane przestaną być potrzebne Administratorowi do celów, o których Panią/Pana informował; kiedy cofnie Pani/Pan zgodę na przetwarzanie danych (o ile Administrator nie ma prawa przetwarzać danych na innej podstawie prawnej); jeżeli do przetwarzania doszłoby niezgodnie z prawem; albo jeśli konieczność usunięcia danych wynika z obowiązku prawnego Administratora;

  4. w przypadku, gdy Pani/Pana dane osobowe przetwarzane są przez Administratora na podstawie udzielonej zgody na przetwarzanie albo w celu wykonania umowy zawartej z Administratorem, ma Pani/Pan prawo przenieść swoje dane do innego administratora;

  5. Administrator przetwarza Pani/Pana dane osobowe m.in. w celu prowadzenia działań marketingowych dotyczących jego produktów i usług. Podstawą takiego przetwarzania jest tzw. „prawnie uzasadniony interes administratora”. W przypadku takiego przetwarzania ma Pani/Pan możliwość wyrażenia sprzeciwu. W konsekwencji Administrator przestanie przetwarzać Pani/Pana dane osobowe w opisanym wyżej celu;

  6. aby przetwarzać dane w niektórych celach związanych ze swoją działalnością Administrator poprosił Pani/Pana o zgodę. Zgoda ta może być w dowolnym momencie cofnięta w wiadomości mailowej wysłanej do Administratora. Będzie to miało ten skutek, że przetwarzanie, które dokonane zostało przed cofnięciem zgody nie przestanie być zgodne z prawem, natomiast po cofnięciu zgody Administrator nie będzie przetwarzał danych w celach, dla których zgoda była wyrażona;

  7. jeśli uzna Pani/Pan, że przetwarzane dane osobowe są nieprawidłowe, przetwarzanie jest niezgodne z prawem lub Administrator nie potrzebuje już określonych danych albo kiedy wniesie Pani/Pan sprzeciw wobec przetwarzania, może Pani/Pan także zażądać, aby przez określony, potrzebny czas (np. sprawdzenia poprawności danych lub dochodzenia roszczeń) Administrator nie dokonywał na danych żadnych operacji, a jedynie je przechowywał;

  1. ma Pani/Pan prawo wniesienia skargi do Prezesa Urzędu Ochrony Danych Osobowych, gdy uzna Pani/Pan, iż przetwarzanie danych osobowych Pani/Pana dotyczących narusza przepisy RODO;

  2. Pani/Pana dane osobowe będą przetwarzane w sposób zautomatyzowany (w tym w formie profilowania), jednakże nie będzie to wywoływać wobec Pani/Pana żadnych skutków prawnych lub w podobny sposób istotnie wpływać na Pani/Pana sytuację.

  3. Profilowanie danych osobowych polega na przetwarzaniu Pani/Pana danych (również w sposób zautomatyzowany), poprzez wykorzystywanie ich do oceny niektórych informacji o Pani/Panu, w szczególności do analizy lub prognozy osobistych preferencji oraz zainteresowań.

  1. podanie przez Panią/Pana danych osobowych jest warunkiem zawarcia umowy z Administratorem. Jest Pani/Pan zobowiązana do ich podania a konsekwencją niepodania danych osobowych będzie brak możliwości świadczenia usług przez Administratora.

  2. Osobą kontaktową w sprawach ochrony danych osobowych w Farmacja.net Sp. z o. o. jest Inspektor Ochrony Danych dostępny pod adresem e-mail: iod@farmacja.net.

Instalowanie cookies itp. na Twoich urządzeniach i dostęp do tych plików.

Na naszych stronach internetowych używamy technologii, takich jak pliki cookie i podobne służących do zbierania i przetwarzania danych eksploatacyjnych w celu personalizowania udostępnianych treści i reklam oraza analizowania ruchu na naszych stronach. Te pliki cookie pomagają poprawić jakość treści reklamowych na stronach. Dzięki tym technologiom możemy zapiewnić Ci lepszą obsługę poprzez serwowanie reklam lepiej dopasowanych do Twoich preferencji.

Nasi zaufani partnerzy to:

Facebook Ireland Limited – prowadzenie kampani remarektingowych i mierzenie ich efektywności – Irlandia (EOG)

Google Ireland Limited (Google Adwords, DoubleClick Ad Exchange, DoubleClick for Publishers Small Business) – zarządzanie kampaniami reklamowymi, ich analiza i pomiary ruchu na stronach Serwisu – Irlandia (EOG)

Google Incorporated (Google Analytics, Google Cloud Platform, GSuit, Google Optimize, Google Tag Manager, Google Data Studio) – obsługa kampanii reklamowych, analizowanie ruchu na stronach Serwisu i obsługa poczty firmowej, analiza sposobu korzystania z Serwisu przez Użytkownika – USA (poza EOG)

Comvision sp. z o. o. – wysyłanie informacji marketingowych dotyczących Serwisu – Polska (EOG)

Oświadczenie

Dostęp do zawartości serwisu receptura.pl jest możliwy dla osób uprawnionych do wystawiania recept lub osób prowadzących obrót produktami leczniczymi.

Ustawienia zaawansowane Wstecz