Rezorcynol

Nazwy polskie: Rezorcyna, Rezorcynol
Nazwy łacińskie: Resorcinum, Resorcinolum

Odkrycie i zastosowanie w przeszłości

Pierwszej analizy chemicznej rezorcynolu dokonał w XIX wieku austriacki chemik Heinrich Hlasiwetz. Wspólnie z Ludwigiem Barthem otrzymał on ten związek z tzw. Galbanum – naturalnej gumożywicy uzyskiwanej z roślin Ferula gummosa. Wyniki swojej pracy uczeni opublikowali w 1864 r. W pierwszej połowie XX wieku, w niektórych krajach rezorcynę stosowano doustnie w postaci proszku dzielonego w opłatki skrobiowe, jako środek przeciwko chorobom pasożytniczym i bakteryjnym. Ponadto używano wodnego roztworu rezorcyny w połączeniu z syropem pomarańczowym w leczeniu nieżytu żołądka i jelit. W 1882 roku niemiecki dermatolog Paul Gerson Unna opisał recepturę na pastę pilingującą stosowaną w celu ograniczenia nadmiernego rogowacenia naskórka, wyrównywania kolorytu cery oraz redukcji przebarwień. W skład owej pasty oprócz rezorcynolu wchodził: kwas salicylowy, kwas trójchlorooctowy i fenol. W 1905 roku włoski lekarz i mikrobiolog Aldo Castellanii opracował i wprowadził do lecznictwa preparat o działaniu silnie odkażającym, grzybobójczym, przeciwzapalnym oraz złuszczającym zawierający w swoim składzie m.in. fenol, rezorcynol, fuksynę i kwas borowy. Preparat ten znany jest pod nazwą Pigmentum Castellani.

Rp.
Phenolum 4,0
Resorcinolum 8,0
Acidum boricum 0,8
Fuchsinum basicum 0,4
Acetonum 3,304
Aethanolum 96% 6,304
Aqua destillata ad 100,0

Obecnie Pigmentum Castellani stosowany jest tylko w wyjątkowych przypadkach, ponieważ zawiera wysokie stężenie fenolu, które przekracza normy farmakopealne (Farmakopea Polska IX zaleca maksymalnie stężenie fenolu w preparatach 0,1%).

W dawnym aptekarstwie stosowane były różnorodne leki zawierające w swoim składzie rezorcynol. Manuał Farmaceutyczny z 1922 roku wymienia m.in.:

Spiritus Capillaris Unnae

Rp.
Resorcini 5.0
Spiritus Vini 90 % 150.0
Spiritus Coloniensis 50.0
Olei Ricini 2.0
M.f. sol.

Suppositoria Antihaemorrhoidalia

Rp.
Bismuthi oxyjodati 10.0
Bismuthi subgallici 10.0
Zinci oxydati 10.0
Resorcini 1.0
Balsami Peruviani 5.0
Butyri Cacao 264.0
M.f. supp.

Wygląd, występowanie oraz właściwości fizyko-chemiczne rezorcynolu

Rezorcynol (m-dihydroksybenzen; 1,3-benzenodiol) to fenolowy związek chemiczny zawierający dwie grupy hydroksylowe połączone z pierścieniem benzenowym w pozycji meta. W stanie naturalnym rezorcynol jest jednym z głównych fenoli występujących w oleju arganowym. Na skalę przemysłową rezorcynol otrzymywany jest w reakcji sulfonowania benzenu z dymiącym kwasem siarkowym i stapiania powstałego kwasu benzenodisulfonowego z wodorotlenkim sodu. Wydajność reakcji wynosi około 94 %.

Według Farmakopei Polskiej X rezorcynol opisany jest jako bezbarwny lub jasnoróżowawoszary, krystaliczny proszek lub kryształy, które czerwienieją pod wpływem powietrza i światła. Rezorcynol bardzo łatwo rozpuszcza się w wodzie, przy czym dane dotyczące rozpuszczalności są bardzo rozbieżne i nieprecyzyjne. Generalnie można przyjąć, że rozpuszczalność tego związku w wodzie, w temp. 20°C wynosi 140g/100 ml. Również w czystym etanolu rozpuszczalność rezorcynolu jest dobra i wynosi ok. 111g/100 ml. Gęstość rezorcynolu wynosi około 1,28 g/cm3. Po podgrzaniu ulega on rozkładowi.

Właściwości lecznicze, toksyczność i zastosowanie

Rezorcyna charakteryzuje się własnościami redukującymi. Wykazuje działanie przeciwbakteryjne, przeciwgrzybicze a także przeciwpierwotniakowe. Aktywność antybakteryjna i przeciwgrzybicza może być wynikiem zdolności rezorcynolu do wytrącania białka. Ponadto rezorcynol działa złuszczająco, hamuje wydzielanie łoju oraz udrażnia ujścia mieszków włosowych i gruczołów łojowych. Dodatkowo rozjaśnia przebarwienia oraz usuwa niewielkie blizny. Jako środek dezynfekujący rezorcynol stosowany jest w miejscowym leczeniu chorób skóry takich jak np.: trądzik, łojotokowe zapalenie skóry, wyprysk, łuszczyca. Wykorzystywany jest także do usuwania twardej, szorstkiej lub łuszczącej się skóry jako środek keratolityczny. Działanie to może przyczyniać się do aktywności przeciwgrzybiczej, ponieważ usunięcie warstwy rogowej hamuje wzrost grzybów. W stężeniu 40% rezorcynol działa przyżegająco. W recepturze aptecznej często wykorzystuje się rezorcynę do przygotowywania złożonych maści (np. z siarką) lub roztworów przeznaczonych do leczenia zmian trądzikowych. Po zastosowaniu na zdrową i nieuszkodzoną skórę wchłanianie rezorcynolu do ustroju jest niewielkie i wynosi mniej niż 1%. Preparatów z rezorcyna nie należy stosować na uszkodzoną skórę (np. rany), gdyż może to powodować ciężkie zapalenie skóry oraz ogólnoustrojowe działanie niepożądane typowe dla fenoli takie jak: methemoglobinemia, sinica, drgawki, tachykardia, duszność. Rezorcyna oraz jej opary wykazują działanie drażniące na oczy oraz mogą powodować podrażnienie dróg oddechowych. Połknięcie rezorcyny powoduje oparzenia błon śluzowych, ciężką biegunkę, bladość, osłabienie, poty, ból i zawroty głowy, szumy uszne, silne drgawki. Rezorcyna może również powodować uszkodzenie cewek nerkowych. Badania in vitro oraz in vivo wykazały, że rezorcyna może hamować aktywność peroksydaz w tarczycy, a przez to blokować syntezę hormonów tarczycowych oraz powodować występowanie wola. Ponadto stwierdzono, że rezorcyna zakłóca proces jodowania tyrozyny.

Według Farmakopei Polskiej XI rezorcynę powinno stosować się tylko zewnętrznie w postaci maści i past w stężeniu 5% – 10% oraz w postaci roztworu w stężeniu 1% – 5% jako lek keratolityczny, grzybobójczy i bakteriobójczy.

Oprócz zastosowania w kosmetyce i dermatologii, rezorcynę wykorzystuje się także w przemyśle chemicznym do produkcji m.in barwników diazowych, plastyfikatorów, klejów oraz żywic syntetycznych. Rezorcynol jest również analitycznym odczynnikiem do jakościowego oznaczania ketoz (test Seliwanoffa).

Niezgodności recepturowe rezorcynolu

Rezorcynolu nie należy łączyć z ichtiolem, ponieważ na skutek zmiany pH dochodzi do wydzielenia galaretowatego osadu i amoniaku. Ponadto niezgodne z rezorcynolem są także podłoża makrogolowe do czopków. Rezorcyna tworzy mieszaniny eutektyczne z takimi substancjami jak: benzokaina, kamfora, mentol, kwas salicylowy. Niezgodne składniki należy rozdzielić podczas sporządzania postaci leku. Jednakże stałe postacie leków z tymi substancjami spotykane są niezwykle rzadko, a w przypadku wykonywania postaci płynnych lub półstałych występowanie zjawiska euteksji nie ma w zasadzie znaczenia dla poprawności wykonania leku.

mgr farm. Ewelina Rydzik-Strzemska
dr n. farm. Maciej Strzemski

Możliwość komentowania jest wyłączona.

Szanowni Państwo,

Pragniemy poinformować, że z dniem 25.05.2018 r. w życie weszły przepisy europejskiego rozporządzenia o ochronie danych osobowych (RODO), które nakładają na nas obowiązek dostosowania zasad świadczenia usług do nowych regulacji.

Zmianie uległy przepisy, na podstawie których przetwarzane będą dane osobowe w Serwisach prowadzonych przez farmacja.net sp. z o. o.

Zgodnie z art. 13 ust. 1 i ust. 2 Ogólnego rozporządzenia o ochronie danych z dnia 27 kwietnia 2016 r. (Dz.U.UE.L.2016.119.1) (dalej „RODO”) informujemy, iż:

  1. administratorem Pani/Pana danych osobowych jest farmacja.net spółka z ograniczoną odpowiedzialnością z siedzibą w Józefowie, adres: Piaskowa 52, 05-420 wpisana do rejestru przedsiębiorców Krajowego Rejestru Sądowego prowadzonego przez Sąd Rejonowy dla m.st. Warszawy w Warszawie, XIV Wydział Gospodarczy Krajowego Rejestru Sądowego pod numerem KRS 0000467979, REGON 146752729, NIP: 797-205-17-73 (dalej „Administrator”);
  2. Pani/Pana dane osobowe przetwarzane będą w celu:

    1. realizacji usług świadczonych przez Administratora na podstawie art. 6 ust. 1 pkt b) RODO (w celu wykonania umowy),

    2. przesyłania wiadomości marketingowych produktów i usług własnych przez Administratora na podstawie art. 6 ust. 1 pkt f) RODO (prawny interes Administratora),

    3. wysyłania informacji handlowych przez Administratora na podstawie art. 6 ust. 1 pkt a) RODO (zgoda udzielona Administratorowi przez osobę, której dane dotyczą), (jeżeli zgoda została wyrażona przez Panią/Pana),

    4. wykonywanie połączeń telefonicznych w celu marketingu bezpośredniego za pomocą urządzeń telekomunikacyjnych na podstawie art. 6 ust. 1 pkt a) RODO (zgoda udzielona Administratorowi przez osobę, której dane dotyczą), (jeżeli zgoda została wyrażona przez Panią/Pana)

  1. Odbiorcą Pani/Pana danych osobowych będą podmioty zewnętrzne przetwarzające dane w imieniu Administratora na podstawie umów powierzenia (np. hostingodawca).

  2. Pani/Pana dane osobowe będą przekazywane poza Europejski Obszar Gospodarczy do Google LLC w oparciu o odpowiednie zabezpieczenia prawne, którymi są standardowe klauzule umowne ochrony danych osobowych, zatwierdzone przez Komisję Europejską.

  3. Pani/Pana dane osobowe będą przechowywane przez okres realizacji usług świadczonych przez Administratora oraz przez okres wynikający z przedawnienia roszczeń, praw konsumenta, prowadzenia księgowości czy innych uprawnień w tym zakresie;

  4. W związku z przetwarzaniem Pani/Pana danych osobowych przez Administratora, przysługują Pani/Panu określone uprawnienia:

  1. ma Pani/Pan prawo do informacji, jakie dane osobowe dotyczące Pani/Pana przetwarzane są przez Administratora oraz do otrzymania kopii tych danych (tzw. prawo dostępu). Wydanie pierwszej kopii danych jest darmowe, za kolejne Administrator może naliczyć opłatę;

  2. jeżeli przetwarzane dane staną się nieaktualne lub niekompletne (lub w inny sposób niepoprawne) ma Pani/Pan prawo zażądać ich sprostowania;

  3. w pewnych sytuacjach może Pani/Pan zwrócić się do Administratora o usunięcie swoich danych osobowych, tj. kiedy dane przestaną być potrzebne Administratorowi do celów, o których Panią/Pana informował; kiedy cofnie Pani/Pan zgodę na przetwarzanie danych (o ile Administrator nie ma prawa przetwarzać danych na innej podstawie prawnej); jeżeli do przetwarzania doszłoby niezgodnie z prawem; albo jeśli konieczność usunięcia danych wynika z obowiązku prawnego Administratora;

  4. w przypadku, gdy Pani/Pana dane osobowe przetwarzane są przez Administratora na podstawie udzielonej zgody na przetwarzanie albo w celu wykonania umowy zawartej z Administratorem, ma Pani/Pan prawo przenieść swoje dane do innego administratora;

  5. Administrator przetwarza Pani/Pana dane osobowe m.in. w celu prowadzenia działań marketingowych dotyczących jego produktów i usług. Podstawą takiego przetwarzania jest tzw. „prawnie uzasadniony interes administratora”. W przypadku takiego przetwarzania ma Pani/Pan możliwość wyrażenia sprzeciwu. W konsekwencji Administrator przestanie przetwarzać Pani/Pana dane osobowe w opisanym wyżej celu;

  6. aby przetwarzać dane w niektórych celach związanych ze swoją działalnością Administrator poprosił Pani/Pana o zgodę. Zgoda ta może być w dowolnym momencie cofnięta w wiadomości mailowej wysłanej do Administratora. Będzie to miało ten skutek, że przetwarzanie, które dokonane zostało przed cofnięciem zgody nie przestanie być zgodne z prawem, natomiast po cofnięciu zgody Administrator nie będzie przetwarzał danych w celach, dla których zgoda była wyrażona;

  7. jeśli uzna Pani/Pan, że przetwarzane dane osobowe są nieprawidłowe, przetwarzanie jest niezgodne z prawem lub Administrator nie potrzebuje już określonych danych albo kiedy wniesie Pani/Pan sprzeciw wobec przetwarzania, może Pani/Pan także zażądać, aby przez określony, potrzebny czas (np. sprawdzenia poprawności danych lub dochodzenia roszczeń) Administrator nie dokonywał na danych żadnych operacji, a jedynie je przechowywał;

  1. ma Pani/Pan prawo wniesienia skargi do Prezesa Urzędu Ochrony Danych Osobowych, gdy uzna Pani/Pan, iż przetwarzanie danych osobowych Pani/Pana dotyczących narusza przepisy RODO;

  2. Pani/Pana dane osobowe będą przetwarzane w sposób zautomatyzowany (w tym w formie profilowania), jednakże nie będzie to wywoływać wobec Pani/Pana żadnych skutków prawnych lub w podobny sposób istotnie wpływać na Pani/Pana sytuację.

  3. Profilowanie danych osobowych polega na przetwarzaniu Pani/Pana danych (również w sposób zautomatyzowany), poprzez wykorzystywanie ich do oceny niektórych informacji o Pani/Panu, w szczególności do analizy lub prognozy osobistych preferencji oraz zainteresowań.

  1. podanie przez Panią/Pana danych osobowych jest warunkiem zawarcia umowy z Administratorem. Jest Pani/Pan zobowiązana do ich podania a konsekwencją niepodania danych osobowych będzie brak możliwości świadczenia usług przez Administratora.

  2. Osobą kontaktową w sprawach ochrony danych osobowych w Farmacja.net Sp. z o. o. jest Inspektor Ochrony Danych dostępny pod adresem e-mail: iod@farmacja.net.

Instalowanie cookies itp. na Twoich urządzeniach i dostęp do tych plików.

Na naszych stronach internetowych używamy technologii, takich jak pliki cookie i podobne służących do zbierania i przetwarzania danych eksploatacyjnych w celu personalizowania udostępnianych treści i reklam oraza analizowania ruchu na naszych stronach. Te pliki cookie pomagają poprawić jakość treści reklamowych na stronach. Dzięki tym technologiom możemy zapiewnić Ci lepszą obsługę poprzez serwowanie reklam lepiej dopasowanych do Twoich preferencji.

Nasi zaufani partnerzy to:

Facebook Ireland Limited – prowadzenie kampani remarektingowych i mierzenie ich efektywności – Irlandia (EOG)

Google Ireland Limited (Google Adwords, DoubleClick Ad Exchange, DoubleClick for Publishers Small Business) – zarządzanie kampaniami reklamowymi, ich analiza i pomiary ruchu na stronach Serwisu – Irlandia (EOG)

Google Incorporated (Google Analytics, Google Cloud Platform, GSuit, Google Optimize, Google Tag Manager, Google Data Studio) – obsługa kampanii reklamowych, analizowanie ruchu na stronach Serwisu i obsługa poczty firmowej, analiza sposobu korzystania z Serwisu przez Użytkownika – USA (poza EOG)

Comvision sp. z o. o. – wysyłanie informacji marketingowych dotyczących Serwisu – Polska (EOG)

Oświadczenie

Dostęp do zawartości serwisu receptura.pl jest możliwy dla osób uprawnionych do wystawiania recept lub osób prowadzących obrót produktami leczniczymi.

Ustawienia zaawansowane Wstecz