Nazwa polska: Tanina, Kwas taninowy

Nazwa łacińska: Tanninum, Acidum tannicum, Acidum gallotannicum

Historia i zastosowanie w przeszłości

Kwas taninowy zaliczany jest do grupy tanin, czyli organicznych związków podchodzenia roślinnego, należących do pochodnych fenoli. Pełnią funkcję obronną, działają bakteriobójczo i antyseptycznie, dodatkowo ich gorzki smak odstrasza zwierzęta. Wpływają na trawienie białek w układzie pokarmowym kręgowców, a ich toksyczność w przypadku owadów polega na powstawaniu dużej ilości aktywnych form tlenu. Stanowią jeden z najczęściej występujących metabolitów wtórnych wytwarzanych przez rośliny i są magazynowane w tanosomach. Nazwa „tanina” pochodzi od staroniemieckiego słowa „tanna”, które oznacza dąb i nawiązuje obecnych w jego korze dębowych garbników. Szczególnie bogate w taninę są zdrewniałe tkanki sekwoi (Sequoia senpervirens), łuska granatu (Punica granatum), a także kora orzecha, pokrzywa czy żurawina.

Już od czasów prehistorii taniny były wykorzystywane do wyprawiania skóry zwierzęcej, jednak dopiero w 1796 roku zostały po raz pierwszy nazwane oraz opisane w eseju francuskiego uczonego Armanda Sequna. W 1913 roku chemik organik, Emil Fischer zapoczątkował badania nad tą grupą związków. Doprowadziły one do ustalenia budowy chemicznej kwasu taninowego, a także umożliwiły jego syntezę laboratoryjną. Jedną z metod otrzymywania taniny pochodzenia naturalnego jest ekstrakcja rozdrobnionych dębianek za pomocą mieszaniny eteru i alkoholu. Otrzymany ekstrakt wytrawia się wodą, którą następnie odparowuje się pod zmniejszonym ciśnieniem. Dębianki są przykładem galasów i stanowią patologiczne narośla powstające na dębach w wyniku żerowania na nich owada o nazwie galasówka.

Wygląd i właściwości fizykochemiczne

Według FP X, tanina jest żółtawobiałym lub jasnobrunatnym, bezpostaciowym, lekkim proszkiem. Może występować w postaci błyszczących płatków. Jest substancją bardzo łatwo rozpuszczalną w wodzie, łatwo rozpuszczalną w acetonie, w etanolu 96%, a także w glicerolu. Natomiast praktycznie nie rozpuszcza się w chlorku metylenu. Posiada słaby, ale charakterystyczny zapach. Kwas taninowy wykazuje właściwości słabego kwasu (pK_a=6), co wynika z obecności wielu grup hydroksylowych w pierścieniach aromatycznych. Stanowi mieszaninę esterów centralnie ulokowanej D-glukozy oraz kwasu galusowego i digalusowego. Jest substancją ulegająca łatwej hydrolizie kwasowej, co charakteryzuje garbniki powstałe w wyniku kondensacji cukrów prostych i kwasów fenolowych.

Mechanizm działania i zastosowanie

Kwas taninowy wykazuje bardzo silne właściwości ściągające, a także tworzy barierę na skórze i błonach śluzowych. Oprócz tego ma działanie antyoksydacyjne oraz przeciwzapalne, które wynika z ograniczania enzymów reakcji zapalnej. Hamuje krwawienia i zapobiega rozkładowi kolagenu, a co za tym idzie, chroni przed utratą elastyczności i sprężystości. Tanina powoduje denaturacje białek i prowadzi do wytworzenia błony ochronnej. Działa odkażająco i przeciwdrobnoustrojowo poprzez kompleksowanie i ograniczenie przylegania bakterii i grzybów do skóry. Zmniejsza wrażliwość zakończeń czuciowych i widoczność gruczołów łojowych. Redukuje podrażnienia i zaczerwienienia. Tanina wykazuje zdolność wychwytywania jonów metali, co zapobiega tworzeniu wolnych rodników, które posiadają potencjał mutagenny.

Kwas taninowy znajduje zastosowanie w leczeniu trądziku, wysypek, pieluszkowego zapalenia skóry, nadmiernego pocenia oraz różnorodnych ran i oparzeń. Sprawdzi się w przypadku ospy czy opryszczki, pomaga zahamować drobne krwawienia. Wodne roztwory kwasu taninowego używane są w przypadku problemów w obrębie jamy ustnej takich jak nawracające pleśniawki, afty i rozlane stany zapalne. Natomiast te glicerolowe stosowane są do leczenia chorób dziąseł. Wykorzystanie taniny obejmuje również problemy z hemoroidami. W ich przypadku stosuje się ją w postaci czopków oraz okładów. Oprócz tego w postaci białczanu, tanina używana jest w leczeniu biegunek oraz zatruć pokarmowych.

Duży potencjał kwasu taninowego sprawia, że jest on poddawany licznym badaniom w kierunku terapii chorób przewlekłych. W jednym z nich zaobserwowano jego zdolność do hamowania enzymu α-glukozydazy, co może okazać się istotne w leczeniu cukrzycy typu II. W innym natomiast ustalono, że ogranicza akumulacje lipidów poprzez wpływ na ekspresję genów związanych z lipogenezą. Dodatkowo polifenolowa budowa warunkuje duży potencjał przeciwutleniający taniny i sprawia, że może ona zostać wykorzystana jako konserwant produktów ulegających łatwemu utlenianiu.

Tanina od wieków znajduje zastosowanie w garbowaniu skóry zwierząt. Dzięki temu chroni ją przed procesami gnilnymi oraz zwiększa jej odporność termiczną. Warto zauważyć, że wyrabianie skóry z wykorzystaniem garbników jest naturalne i nie prowadzi do produkcji toksycznych substancji. Tanina używana jest do wyrobu atramentu czy zapraw w farbiarstwie. Oprócz tego jest składnikiem antybakteryjnych materiałów opakowań biodegradowalnych czy warstw ochronnych, którymi powlekane są owoce. Taka osłona ogranicza ich dojrzewanie i wydłuża czas na ich spożycie.

Przeciwskazania i działania niepożądane

Według Farmakopei Polskiej XI taninę stosuje się zewnętrznie, w tym doodbytniczo, jakoś środek ściągający, w następujących dawkach:

• Zewnętrznie:
  • roztwór w stężeniu: 1,0% – 20,0%
  • maść w stężeniu 0,5% – 10,0%

• Doodbytniczo:
  • Dawka zwykle stosowana:
    • Jednorazowa: 0,05 g
    • Dobowa: 0,25 g
  • Wlew doodbytniczy: 0,5%

Kwas taninowy został umieszczony przez Amerykańską Agencję ds. Żywności i Leków (FDA) na liście ogłoszeń GRAS. Określenie GRAS oznacza substancje powszechnie uznawaną za bezpieczną i odnosi się do składników dodawanych do żywności lub substancji chemicznych uznawanych przez ekspertów za bezpieczne. Wartość śmiertelnej dawki dla połowy badanych szczurów (LC50) przy doustnym podaniu jest wysoka i wynosi 2 260 mg/kg. Europejski Urząd ds. Bezpieczeństwa Żywności (EFSA), który bada bezpieczeństwo i skuteczność stosowania poszczególnych substancji, ustalił, że kwas taninowy może być wykorzystywany jako dodatek paszowy w stężeniu nieprzekraczającym 15 mg/kg paszy. Jego nierozsądne stosowanie może jednak prowadzić do redukcji pożytecznej flory u zwierząt przeżuwających oraz utrudnić proces przyswajania niektórych składników odżywczych. Pomimo powszechnego użycia taniny w przemyśle spożywczym, nie jest uznawany jako dodatek do żywności i nie ma nadanego numeru ,,E”.

Kwas taninowy, przez zdolność do tworzenia kompleksów, może stwarzać ryzyko zmniejszenia wchłaniania składników mineralnych również u ludzi. Niektóre badania sugerują, że bardzo duże spożycie produktów bogatych w garbniki może przyczyniać się do powstawania niedokrwistości w wyniku zmniejszenia przyswajalności jonów żelaza. Na przykład bogata w garbniki herbata, utrudnia przyswajanie żelaza i może być przyczyną niepowodzenia terapii. Ze względu na tworzenie nierozpuszczalnych związków z wieloma substancjami, zastosowanie taniny z innymi lekami może wpływać na ich biodostępność.

Kwas taninowy jest substancją bezpieczną i na ogół dobrze tolerowaną. Po dostaniu się do oczu oraz do dróg oddechowych może jednak wywoływać ich podrażnienie. W rzadkich przypadkach może powodować problemy żołądkowo-jelitowe. Nie należy go natomiast stosować u osób nadwrażliwych i uczulonych na taninę.

Niezgodności recepturowe

W recepturze aptecznej tanina jest wykorzystywana do wykonywania leków stosowanych zewnętrznie. Jest używana do otrzymywania roztworów, maści, past, czopków, a także proszków. Należy do surowców farmaceutycznych o szerokim zastosowaniu, jednak może wykazywać szereg niezgodności recepturowych. Do wytrącenia osadu prowadzi połączenie taniny z ichtiolem, rywanolem, chlorowodorkiem prokainy, wodą wapienną, podłożem żelatynowo-glicerolowym, a także z alkaloidami takimi jak chlorowodorek chininy i siarczan atropiny. Sposób na poradzenie sobie z niezgodnością, jeśli nie można uniknąć wykorzystania tych substancji w połączeniu z taniną, polega najczęściej na rozdzieleniu problematycznych składników i wydaniu taniny na przykład w postaci oddzielnego roztworu.

Czopki z taniną

Współczynnik wyparcia taniny, który określa ilość podłoża przypadającą na jednostkę substancji leczniczej wynosi 0,64. W celu wykonania powyższej recepty rozciera się substancje lecznicze w moździerzu, a następnie zawiesza je w stopionym podłożu i przelewa do form. Otrzymane czopki mają działanie znieczulające, ściągające i przeciwzapalne.

Roztwór z taniną

W celu wykonania roztworu z powyższej recepty, taninę, rezorcynę oraz wodzian chloralu rozpuszcza się w części wody, natomiast kwas salicylowy oraz olejek lawendowy w etanolu. Następnie obie mieszaniny łączy się i otrzymuje płyn stosowany w leczeniu łojotoku.

Wodny roztwór kwasu taninowego

Wodny roztwór kwasu taninowego przygotowuje się na gorąco. W tym celu do odważonej substancji dodaje się określoną ilość wody, a następnie całość ogrzewa do rozpuszczenia proszku. Przechowując taninę, należy chronić ją od światła i trzymać szczelnie zamkniętym pojemniku.

Zobacz również: Maść z taniną z dodatkiem euceryny

Źródła:

1. Farmakopea Polska XI. Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych. Warszawa 2017
2. Farmakopea Polska X. Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych. Warszawa 2014
3. Aleksandra Golonko A.,Świsłocka R., Kalinowska M., Lewandowski W., Kwas taninowy- składnik prozdrowotny czy antyodżywczy?, Postępy Nauki i Technologii Przemysłu Rolno-Spożywczego 2019 t. 74 nr 3-4
4. Pleszczyńska M., Szczodrak J., Taniny i ich rozkład enzymatyczny, Zakład Mikrobiologii Przemysłowej, Uniwersytet Marii Curie-SkłodowskieJ, Lublin 2005
5. Koczwara M. Farmakognozja. Tom II. Akademia Medyczna. Kraków 1978
6. Tanina. Karta charakterystyki substancji.
7. Gajewska M., Sznitowska M. Podstawy receptury aptecznej. Materiały do ćwiczeń dla studentów farmacji.Gdański Uniwersytet Medyczny. Gdańsk 2012
8. Krówczyński L., Jachowicz R. Ćwiczenia z receptury. Wydawnictwo Uniwersytetu Jagiellońskiego. Kraków 1998